暨南大学药学院考研~烯烃的氧化反应
烯烃氧化的主要类型
1.烯烃氧化成酮或酸(强氧化剂氧化)
产物中没有醛,全部被氧化成了酸或酮
酸性KMnO4氧化烯烃的简单记忆法:
合成上有意义的应用
2.烯烃氧化成醛或酮(臭氧氧化)
用 Zn还原,避免过氧化氢将化生成醛进一步氧化为酸的副反应
→臭氧氧化烯烃的应用:①合成上用于制备醛
通过产物推测烯烃结构
3.烯烃氧化成邻二醇
→反应的立体化学(重要)—— 顺式加成(立体专一性反应)
4.烯烃氧化成环氧化物
过氧酸:一类含有过氧羧基的化合物
常用过氧酸:
→反应的立体化学 —— 顺式加成(立体专一性反应)
→过酸从位阻小的一面进来攻:加成主要发生在位阻小的一边
→合成上应用
①合成环氧化物
②开环制备反式邻二醇
√ 两种制备邻二醇方法比较
烯烃的氧化反应是制备邻二醇最重要的方法,可以根据产物顺反构型的要求选择不同的试剂来控制反应的立体化学。
5.空气催化氧化